Szczęściarz — stopień, od którego droga wzięła swoją nazwę. Umiejętność ma tylko jedną i nie jest ona aktywna: Pasywne szczęście.
Nosicielowi po prostu się wiedzie. Kanon wymienia to zwyczajnie i dlatego przekonująco: znajduje pieniądze na ulicy, wrogowie pudłują, kości wypadają tak, jak trzeba, a kobieta, która mu się spodobała, przez przypadek okazuje się mu nieobojętna.
Ironia stopnia polega na tym, że Szczęściorok jeszcze nie potrafi tym kierować. Szczęście przychodzi samo, kiedy zechce, i dokładnie w takiej postaci, w jakiej zechce. Pierwsze przebłyski władzy nad własnym fartem pojawią się dopiero u Zwycięzcy na piątym stopniu.
W walce taka właściwość jest zwodnicza: nie ratuje przed kimś silniejszym, ale za to zamienia każdy przypadek w sojusznika — a przypadków w walce jest więcej, niż się wydaje.
Skład formuły nieodmiennie: kwiat dobrego szczęścia, ziemia z tego miejsca, w którym rosł, oraz złota lub srebrna moneta, podniesiona w ciągu ostatnich trzech dni.
